Carl Icahn, en stjärnanfallare för företag som fördes ner till jorden

För årtionden sedan fick Carl Icahn en formativ insikt genom att läsa den amerikanske romanförfattaren Theodore Dreiser. Miljardärinvesteraren absorberades av två av Dreisers romaner, Finansmannen och Titan, vilken krönika uppkomsten av industrimannen Frank Cowperwood.

I ett avgörande ekonomiskt uppehåll planerar Cowperwoods motståndare att få ett banksamtal för sina stora personliga skulder. Men utan att de vet om det har Cowperwood en stor reserv av tillgångar som "kan dras på och hypoteceras". Om det skulle sättas in, skriver Dreiser, "bör dessa män äntligen se hur mäktig han var och hur säker". Cowperwood segrar och Icahn säger att han lärde sig en viktig läxa: ha alltid en "krigskassa" med pengar.

87-åringen är känd för sina decennier som orkestrerat aktieägarstrider med företag som Texaco, Trans World Airlines, Apple och McDonald's. Dessa strider har omformat de amerikanska finansmarknaderna genom att förändra hur företag styrs och styra deras ledning mot intressen hos stora aktieägare som Icahn.

I nästan ett halvt sekel har bara omnämnandet av hans namn slagit skräck i hjärtan på företagshövdingar och flyttat marknader. Men mycket av Icahns makt härrörde från ett obskyrt, tunt omsatt offentligt fordon som heter Icahn Enterprises, som i stort sett har blivit outforskat.

Den här månaden belägrades Icahn av en skeptiker vid namn Nathan Anderson som i en rapport publicerad av hans företag Hindenburg Research avslöjade tunga skulder som investeraren hade tagit mot sina Icahn Enterprises-aktier. Avslöjandet har avslöjat en överraskande sårbarhet hos en av världens rikaste finansiärer. Icahn har lovat att "kämpa tillbaka", men hans planer för att säkra sitt imperium förblir mestadels ett mysterium.

Under de senaste åren har Icahn gjort allt större satsningar mot en snabbt stigande marknad för att skydda sina investeringar från en framtida krasch. Istället för att bygga en reserv för nödsituationer har affärerna lett till nästan 9 miljarder dollar i förluster. När han konfronterades med dessa förluster förra veckan, erkände en försiktig Icahn: "Kanske gjorde jag misstaget att inte följa mina egna råd de senaste åren."

Läget har chockat många ledande personer på Wall Street. "Det är ett av de där ögonblicken i en kris där du säger 'fan, allt jag tänkte på någon var fel'", sa chefen för ett stort finansföretag.

Bill Ackman, en miljardärsinvesterare som Icahn bråkade med i en legendarisk kamp om ödet för ett marknadsföringsföretag på flera nivåer, erbjöd den mest brutala bedömningen. "Icahns favoritordspråk på Wall Street [är]: "Om du vill ha en vän, skaffa en hund", skrev Ackman på Twitter. "Under sin långa karriär har Icahn fått många fiender. Jag vet inte om han har några riktiga vänner. Han skulle kunna använda en här.”

Icahn föddes av lärare 1936 och växte upp i arbetarklassens New York-kvarter Far Rockaway, Queens. Efter examen från en lokal offentlig gymnasieskola tog han en filosofiexamen från Princeton University och försörjde sig själv med pokervinster.

Han skrevs in för en kort tid på läkarutbildningen, men hoppade av och gick med i armén innan han slog sig ner som börsmäklare. I slutet av 1960-talet bankrullade en förmögen farbror Icahns köp av en plats på New York Stock Exchange, där han blev specialist på "riskarbitrage", vadslagning på förväntade företagsfusioner.

Icahn kom in i allmänhetens medvetande på 1980-talet när han vann kontroll över Trans World Airlines med finansiering från skräpobligationskungen Michael Milken. Han sålde hänsynslöst TWA-tillgångar för kontanter och slogs mot fackföreningar och fick ett rykte som en "företagsanfallare". Avsnittet hjälpte till att inspirera karaktären Gordon Gekko i filmen Vägg Gata.

På senare år har Icahn, som skilde sig från sin första fru och gifte sig med sin assistent, Gail, flyttat sitt företag från en skyskrapa med utsikt över Manhattans Central Park till Miami. Han har också arbetat närmare med sina vuxna barn, Brett och Michelle.

Brett hjälpte till att identifiera framgångsrika vad på Apple och Netflix och har utsetts till sin fars eventuella efterträdare. Michelles arbete på Humane Society inspirerade Icahn att driva en misslyckad kampanj mot McDonalds angående dess behandling av boskap.

Attacken mot Icahn kommer när han fortsätter att slåss mot företag som han anser vara dåligt förvaltade. På torsdagen nådde han oavgjort i ett krig mot Illumina, ett företag som tillverkar maskiner för att sekvensera det mänskliga genomet. Icahn anklagade Illuminas ledning för slående hänsynslösa förvärv och bad dess aktieägare att ge sina nominerade tre styrelseplatser. Han kunde avsätta Illuminas stol, men lyckades inte vinna de två andra platserna, vilket skulle ha hjälpt honom att avsätta dess verkställande direktör. Resultatet understryker hans bestående inflytande. Men han är på okänt territorium.

Den här veckan föll Icahn Enterprises med mer än 30 procent, vilket bidrog till en nedgång som har minskat företagets värde med mer än hälften. Det har kostat Icahn miljarder och gjort hotet om ett "marginal call" från hans långivare mer omedelbart.

Huruvida han kan segra kan mycket väl bero på den läxa han säger att han lärde sig från Dreisers Cowperwood för decennier sedan. Icahn berättade för Financial Times förra veckan att han hade miljarder utanför sitt offentliga fordon. Om så är fallet, skulle "krigskistan" ge honom en hand till att spela.

[e-postskyddad]

Ytterligare rapportering av James Fontanella-Khan